Blařina matka se rozhodla provdat se zasvého snoubence Cyruse. Když to jdou oznámit Blair, nevyberou si zrovna nejlepší čas. Blaire se totiž snaží s Natem přijít o panenství. Kdo by chtěl na vysoký bejt pořád ještě panna????Od tý doby to mezi nimi nějak skřípe. Blaire totiž nezajímá nic jinýho než pohovor na vysokou, který se neustále přibližuje. Toho odpoledne Nate prvně potká Jenny, a věřte že ne naposled. Dan se Serenou se také začali výdat. Serena jejich "vztah" bere jako kamarádský, ale Dan to bere jako něco víc. spolu si naplánují prohlídku jedné univerzity. Dan si ten víkend představuje hodně romanticky, ale to mu překazí Nate a jeho kámoši, které potkají na nádraží. A náhodou jedou na stejnou školu. Takže z romantiky ve dvou se vyklube pařba v 6. Blaire se navejšku vydala se svým novým nevlastním bratrem Aaronem. Kvůli jejich nočnímu flamu tam málem přijedou pozdě. Blaire je z tý pařby tak vedle, že to úplně celý nějak poplete.
V den Blařiných narozenin se její matka rozhodne uspořádat velkou svatbu. To Balire moc netěší,a to že přistihne Nate s Jenny taky moc ne. Danovi konečně dojde, že Serena o něj nestojí a začne usilovat o Vanessu, která je do něj už nějakou tu dobu zamilovaná. Blaire a Serena i všechno vyříkají a začnou se zase kamarádit.